A carreira de Navitrolla como artista começou no início dos anos 1990. Em suas criações anteriores, ele já usava elementos ingênuos e surreais, colocando-o em algum lugar entre os dois estilos, chamando a si mesmo de naviista. Como artista, Navitrolla é altamente diversificado: pintura a óleo, gráficos, escultura, gigantescos murais de técnica mista. O que a princípio era um estilo grosseiro de pintura adquiriu ao longo do tempo uma proeza minuciosamente delicada e detalhada, em que cada folha de grama ou um penhasco imponente ao longe foi processado com um pincel de porcelana. Existem apenas alguns traços suaves de atividade humana em sua arte, seja uma célula em um campo ou uma plataforma de petróleo no mar. Uma cidade humana raramente é retratada e, quando ocorre, está em um estado obsoleto. As pinturas regem-se maioritariamente pela natureza e pelo reino animal que triunfa no cenário, refletindo sobre a natureza humana no seu absurdo. O próprio artista gosta de velar as suas pinturas com mistério e, nem é preciso dizer, a sua arte é profundamente enganadora: avistando o céu, a paisagem e os animais, conformamo-nos com o que vemos sem perceber que fomos enganados para tomar a superfície para o verdadeiro assunto. Navitrolla não pinta simples aglomerados de objetividade, mas complicados sistemas de condições e relações, sempre deixando ao espectador a chance de se encontrar nas imagens ou de montar as imagens peça por peça de acordo com suas próprias percepções. Na cena artística estoniana, Navitrolla ocupou a posição de intrigante. Durante a primeira metade da década de 1990, Navitrolla firmemente puxou o carrinho da arte moderna, organizando a vida artística local em Tartu, unindo pintura e artes ativas. Mais tarde, junto com o aumento de sua popularidade, ele foi repreendido por ser excessivamente comercial por uma seção da comunidade de artistas, quando ainda vigorava o conceito de um artista faminto como um verdadeiro artista. Outros criticaram Navitrolla por sua crença de que a arte é para todos, para obter o status de arte como uma forma prescrita apenas para a elite. Ninguém é deixado imparcial por Navitrolla.
1997 Star&Co (Londres) 1998 Chalk Farm Gallery (Londres) 1999 Ziote (Montpellier) 10ª Trienal Internacional de Arte Contemporânea de Osaka 2001 2004 Galeria Artionga (Berlim) 2006 Galeria Le Pont Neuf (Paris) 2007 Tate Modern Pop-Up Exhibition (Londres) 2018 Museu Irboska (Pskov) 2018 Galeria “Muza” (Odessa) 1990 - 2018 várias exposições e colaborações em toda a Estônia