Urodzony w bogatej rodzinie, jego rodzice pochodzili z Anglii. Ojciec artysty był zaangażowany w politykę i był odnoszącym sukcesy przedsiębiorcą, właścicielem zakładu produkującego materiały budowlane. Młody człowiek lubił malarstwo i twórczość muzyczną. Pierwsze lekcje rysunku Pigeon otrzymał od sąsiada-amatora, który nauczył go malarstwa pejzażowego. Następnie ukończył Cornell University, gdzie był już nazywany utalentowanym ilustratorem. Następnie pracował w Nowym Jorku jako profesjonalny ilustrator.