Był taki moment, kiedy myślał o pójściu do szkoły artystycznej, ale zdecydował, że raczej pomaga ludziom z problemami psychicznymi i rozpoczął studia w zakresie pracy socjalnej. Pomiędzy tymi studiami a dorywczą pracą po ukończeniu studiów pozostał wierny swojemu zamiłowaniu do sztuki, zwłaszcza samodzielnego rysunku. Nadal rysował, malował i od czasu do czasu tworzył małe rzeźby. Po kilku eksperymentach z farbą i pędzlami poczuł, że jego umiejętności są lepiej wyposażone w sztukę rysowania i całkowicie zatracił serce w tym medium. Jego prace obracają się wokół natury, sposób, w jaki człowiek kroczy przez naturę, jakby był wszechobecny, nie zważając na fakt, że jedynym Bogiem w naturze jest sama natura. Czasami praca jest bardziej przyziemna i dotyczy cyklu życia i śmierci, przez który przechodzą wszystkie żywe istoty. Ale w jego pracy zawsze można dostrzec ślad Boga i natury. Chodzi o życie w świecie, w którym ludzie próbują zarabiać na życie w miejscu, w którym nie ma szacunku dla natury i sposobu, w jaki ewoluuje wokół nas. Arjan Winkelaar lubi nazywać swoje rysunki swoim sposobem patrzenia na świat przez zaciemnione okno i uczuciem narodzin między odłamkami szkła i resztkami kurzu.