Nacido en una familia rica, sus padres eran de Inglaterra. El padre del artista estaba involucrado en la política y era un empresario exitoso, propietario de una planta para la producción de materiales de construcción. El joven era aficionado a la pintura y la creatividad musical. Las primeras lecciones de dibujo que Pigeon recibió de un vecino aficionado que le enseñó a pintar paisajes. Posteriormente, se graduó de la Universidad de Cornell, donde ya era llamado un ilustrador talentoso. Luego trabajó en Nueva York como ilustrador profesional.